Connor è un bel fotografo circondato da bellissime donne e con un ego dalle dimensioni galattiche, egoista e bugiardo, tratta le partner come oggetti, ma ben presto capirà a sue spese che questa condotta ha un prezzo. Il prezzo da pagare per l'egocentrico Connor è un viaggio tra passato, presente e futuro per scoprire che il vero amore, rivelatosi per lui nella dolce e bellissima Jenni potrebbe sfuggirgli di mano se non capirà il vero valore dei sentimenti ed il rispetto per le donne. Ad accompagnarlo in questo viaggio tre fantasmi in gonnella, sue ex-fidanzate passate a miglior vita, ed il suo mentore e fonte d'ispirazione, il defunto donnaiolo impenitente zio Wayne.